Bleesern entstand in der 2. Hälfte des 12. Jahrhunderts als Burgward. Mit dem Ausbau Wittenbergs zur sächsischen Herzogsresidenz im 14. Jahrhundert wurde die Burg zum herzoglichen, später kurfürstlichen Vorwerk. Friedrich der Weise nutzte es nach 1486 als Hofgestüt. Das Herrenhaus diente den sächsischen Kurfürsten bis zum späten
16. Jahrhundert als zeitweiliges Quartier. Die landesherrliche Pferdezucht kam im Verlauf des Dreißigjährigen Krieges zum Erliegen. Zwischen 1660 und 1670 erfolgte der großzügige Neubau des bestehenden regelmäßigen, frühbarocken Architekturkomplexes nach Entwürfen des Oberlandbaumeisters und Oberinspektors der Zivil- und Militärgebäude Wolf Caspar von Klengel. 1675 befahl Kurfürst Johann Georg II., das Objekt wieder zur Pferdezucht zu nutzen. Die Jahreszahl 1686 am östlichen Stallgebäude belegt die Vollendung der Gesamtanlage. 1699 verbrachte August der Starke hier die Nacht von Heiligabend zum Weihnachtstag.

Als ältestes in seiner ursprünglichen Bausubstanz erhaltenes landesherrliches Gestüt des mitteldeutschen Raums und eine der ältesten derartigen Anlagen überhaupt ist Bleesern eines der wichtigsten Denkmale der historischen Pferdezucht in Deutschland. Zugleich stellt es ein herausragendes Zeugnis der sächsischen und damit auch sachsen-anhaltischen Landesgeschichte dar. Die künstlerisch anspruchsvollen, einzigartigen Frühbarock-Bauten hat Prof. Heinrich Magirius (Dresden) als "Markstein der barocken Architektur des alten Kursachsen" bezeichnet. Als Werk Wolf Caspar von Klengels, eines der bedeutendsten deutschen Architekten des 17. Jahrhunderts, sind sie von national-kulturellem Rang.
Während die Gestütsbauten im sächsischen Graditz und Moritzburg bis heute genutzt und in gutem Bauzustand sind, ist deren historischer Vorgänger Bleesern durch jahrelangen Leerstand, Vernachlässigung und mutwillige Zerstörung teilweise akut einsturzgefährdet.